短交11年，分手65年
1948年，大韓民國正式建立後，古巴是拉丁美洲第一個承認南韓，並在1949年7月12日與之建交的國家。1950年韓戰爆發後，時任總統卡洛斯普里奧（Carlos Prio），還曾提供南韓金錢的援助。
然而，兩國首次外交的蜜月期，也只維持短短11年。
1952年，富爾亨西奧巴蒂斯塔（Fulgencio Batista）通過軍事政變組成獨裁政府，不只廢除民主憲法條例，更縱容美國黑手黨接管賭場與妓院，讓古巴成為犯罪者的天堂。1959年，不滿暴政的卡斯楚兄弟（Castro）率領游擊隊推翻巴蒂斯塔政權。
而這場「古巴革命」不只奠定古巴走向社會主義的未來，也因古巴與美國的關係逐漸交惡，1959年卡斯楚政權先後與大韓民國、中華民國、越南等象徵資本主義陣營的國家斷絕邦交，並於隔年宣布與北韓建交。
古巴與北韓，第一次的親密接觸
古巴的外交局面發生變化後，古巴和南韓開始進入長期緊張的關係，反觀古巴與北韓則因社會主義思想，成了稱兄道弟的關係。
1960年，古巴最具代表的革命家切格瓦拉（Che Guevara）訪問北韓時表示，「北韓是古巴應當遵循的典範」，而斐代爾卡斯楚則稱金日成是「社會主義中最卓越、傑出、英勇的領導人之一。」
卡斯楚時代最後一任領導人勞爾卡斯楚（Raúl Castro），更曾在1968年的訪問中表示，
「如果有人對古巴人對某些問題的看法感興趣，他應該詢問北韓人；如果有人問北韓的立場是什麼，他也可以放心地詢問古巴人。我們的觀點在所有事情上都是完全相同的。」
北韓與古巴成為最親密的盟友，雖然金日成從未造訪過古巴，但他曾在1967年派遣700名武裝志願軍，協助古巴軍隊抵禦美國入侵的威脅。
古巴：「北韓哥們！我挺你」
1988年，南韓成為第二個由亞洲國舉辦奧運會的國家，當時北韓隨即要求「漢城奧運」的比賽項目，應在北韓境內與南韓一同合辦，但雙方並未達成共識，北韓決定抵制1988年的漢城奧運。
當時阿爾巴尼亞、衣索比亞、馬達加斯加、尼加拉瓜、塞席爾等五個國家，也因社會主義思想而抵制奧運會，但古巴共產黨最高領導人斐代爾卡斯楚（Fidel Castro）抵制的理由，則是為了支持北韓的金日成，以示團結之心。1985年卡斯楚曾對美國政治家默文迪馬利（Mervyn Dymally）表示：
「南韓到處都是美國的基地與士兵，是美國資本主義的地盤。我認為，堅持以原定形式舉辦奧運會、無視歷史，只會在奧運會帶來嚴重的問題。」
Fidel Castro and Kim Il-Sung were both 33 years old when their respective revolutions triumphed.Both revolutions had truimphed as a result of armed struggle rather than strikes, petitions, demonstrations etc. pic.twitter.com/V5WY6PPgxn
兩國的「哥們」關係也一直持續到21世紀，2016年斐代爾卡斯楚逝世時，金正恩曾親自向古巴致唁電，他稱「斐代爾是北韓最親密的同志與朋友」，北韓全國也進行為期三天的哀悼活動。2021年，古巴爆發反政府示威，北韓亦公開表示對古巴政府的支持。
社會主義的偏執狂心理作祟
但並非所有人都認為，北韓與古巴之間情比金堅的情誼，是出自於惺惺相惜，《槍砲、遊擊隊和偉大領袖：朝鮮和第三世界》（Guns, Guerillas, and the Great Leader: North Korea and the Third World）的作者班傑明楊（Benjamin Young）分析，古巴與北韓的關係其實只是源自於冷戰時期，人們尋找同溫層取暖的偏執，
「兩國不管是地理位置還是文化都存在明顯的差異。他們都只是基於相同的革命歷史、世界觀，以及擔心遭到美國入侵、反對帝國主義，才會呈現這種集體的偏執狂心理。」
古巴解凍，進入南北韓三角戀時期
但即使是偏執狂，也還是會有變心的時候。2014年的古巴解凍（Cuban Thaw），古巴終於與宿敵美國，走入正常的外交關係，而另一邊的南韓同樣看準時機，在外交部記者會上表示，「將加強在拉丁美洲的外交力量，並推動與古巴恢復外交關係。」自此，古巴與南韓的緊張關係逐漸緩解，雙方也開始有了互動。
古巴與北韓長久以來親如兄弟的情誼，也在2024年2月14日古巴宣布與南韓建交後，演變成微妙的三角關係。《BBC》記者韓相美指出，
「南韓與古巴的建交，不僅再次確認了北韓在外交上的孤立，而且在國際社會上的立足之地也越來越小。」
丞相起風了！古巴掀韓流熱潮
古巴與南韓看似「突然」建交，但兩國關係的恢復其實有跡可循。2005年，南韓在古巴首都哈瓦那（La Habana）開設韓國貿易辦事處（KOTRA），即使政治外交受到北韓的干涉，南韓仍透過KOTRA促進兩國之間經濟、文化的交流。
席捲全世界的韓流，也同樣吹到了古巴境內。
根據《中央日報》報導，隨著韓流在古巴的不斷傳播以及前往古巴的韓國遊客增加，兩國民間的友好認識大幅提高，演員李敏鎬、尹尚賢等韓流明星在古巴大受歡迎。
[KPOP IN CUBA 🇨🇺] LISA - 'MONEY' PERFORMANCE by @.kimokatt.dance Lisa de BLACKPINK 리사 블랙핑크 リサ ブラックピンク #Lalisa #Money #LisaMoney #Lisa #BLACKPINK #LisaBlackPink pic.twitter.com/id13Atk7ng
2018年，宋慧喬、朴寶劍主演的韓劇《男朋友》首次在古巴取景。近年，古巴年輕人也開始風靡學習如BTS、BLACKPINK等大勢韓團的音樂和舞蹈。即使沒有正式外交關係，2022年梨泰院踩踏事件發生時，古巴仍向韓國政府表示慰問。
南韓：「橋梁怎麼搭？用K - POP」
南韓外交部選擇在2月14日情人節這天，宣布與古巴恢復邦交，古巴也成為南韓第193個邦交國，聯合國成員中只剩下敘利亞未與南韓建交。
南韓外交部新聞稿提及，與古巴建交有助於擴大雙方的經濟合作，支持韓國企業的發展。同時，兩國也將圍繞文化、人文等非政治領域，進行交流與合作，特別是，近年來活躍的文化交流增進了兩國人民的友好意識，也為兩國建交做出了貢獻。
外交部更在新聞稿中特別補充，古巴當地的韓流粉絲俱樂部「ArtCor」有超過1萬人的規模；首爾也曾於2022年7月舉辦「古巴電影節」；哈瓦那國際電影節也在2023年12月舉辦「韓國電影特別展」。今後，南韓政府將更積極與古巴建立外交關係。
北韓：「誰捅我刀！」
自1949年起，南韓與古巴走過75年的外交史，中間歷經建交、斷交、關係緊張、逐漸和緩，再到如今的重新建交，而北韓的介入一直都是懸在兩國之間的關鍵。因此，古巴與南韓在情人節復合，也讓許多媒體稱是「古巴捅了北韓背後一刀」。南韓智庫（KDI）研究員趙範漢表示：
「北韓的『兄弟國家』古巴，在他們不知情的情況下，秘密地與南韓建立外交關係，這將是一個巨大的傷口，將給北韓帶來巨大的創傷。北韓應該很難接受。」
而美國國務院發言人馬修米勒（Matthew Miller）則表示，「韓國有決定本國外交關係性質的主權，美國予以尊重。」
目前北韓方面對此重大外交變故，尚無太多表示。但北韓卻在2月15日突然向日本遞出橄欖枝，表示可能邀請日本首相岸田文雄訪問北韓。北韓專家平岩俊司教授認為：「北韓可能希望透過接近日本，來影響美日韓關係。」而北韓也可能希望透過日本，尋求突破外交困境的出路。
無論如何，古巴與南韓建交，或許又將開啟南北韓之間，另一種新的政治局面。