Jack Dorsey 不僅是 Square 和 Twitter 的 CEO，還是兩家公司的聯合創始人，自從 Twitter CEO Dick Costolo 在 2015 年 6 月離職後，Jack Dorsey 回歸 Twitter，在 2015 年 10 月從臨時 CEO 轉為 CEO。目前 Twitter 和 Square 都面臨許多挑戰，Jack Dorsey 也承受著前所未有的壓力，他給自己設定了一個相當緊張的工作日程，據 Twitter 員工透露，Jack Dorsey 每天的工作時間長達 18 個小時。
每周一需要開 10 個小時的會議。由於兩家公司的地理位置非常接近，只相隔一個街區，令人感到意外的是，這位大忙人甚至在兩家公司的總部都沒有一張辦公桌，而是選擇了一家位於兩家公司之間的咖啡廳，做為兼顧 Twiiter 和 Square 工作的辦公場所。
Jack Dorsey 某個週一的行程是這樣的，早上在 Blue Bottle 咖啡廳開始工作，8 點 30 分前往 Twitter 與該公司的董事長 Omid Kordestani、管理層團隊開會，這個會議長達 5 個小時。下午 1 點 30 分，前往 Square 與管理層會面，又是一個 5 小時的會議，為了提高會議效率，Jack Dorsey 禁止員工在會議中使用手機和電腦。
Jack Dorsey 並不是唯一一位喜歡長時間開會的 CEO，微軟公司 CEO Satya Nadella 也喜歡長時間開會，他每個月都會和管理層進行了一個長達 8 小時的會議，這些 CEO 在某一個時間內處理完所有的問題，以減少每個星期、每個月的會議次數。
對於 Jack Dorsey 而言，他會為每個工作日設定主題，比如周一是會議和商務日，周二是產品和開發日，周三是市場和財務日，周四是外部合作日，周五則是公司文化日，看起來非常忙碌，但 Omid Kordestani 認為這是 Jack Dorsey 最喜歡的工作方式。