回顧職涯起始點，艾倫說自己不是讀書的料，大學沒能畢業，18 歲的她決定先進社會再說。她做過文書處理、也在 T.G.I Fridays 端過盤子、當過房屋油漆工、調酒師，二十出頭的她沒有特定目標，換著不同工作，殺時間般地活，也是在這段時間，與不同階層、背景的人們相處接觸，看過百態，也豐富她對社會的理解與想像。
20 歲那年，她在同性戀酒吧認識了當年的女友，兩人同居租屋、一起生活。某日女友在回家路途發生車禍，意外過世，艾倫回家才知道，剛才經過的車禍事故中，出事的是女友。
精神消沈的艾倫，因無法獨自負擔原與女友同租的房子，搬到了陰暗狹小的公寓地下室。新房子什麼都沒有，只有一張破舊床墊，附著跳蚤。她意志低落，時常待在房間，疑惑上帝為什麼選擇帶走她的女友，而像跳蚤這樣無用的生命卻可以繼續存活。「當時我就想，如果可以拿起話筒、播電話給上帝、問問題獲得解答，那不是很棒嗎？」
她哭著哭著，愈發覺得生命荒謬可笑。眼淚擦一擦，她決定找隻筆把經歷寫下來，這一段經歷，成了艾倫著名的脫口秀劇本「撥電話給上帝」（Phone Call to God）。「寫完後我讀了一遍，忍不住覺得『天呀！這太好笑！我一定要在強尼卡森（Johnny Carson，當時天王主持人）的節目中表演這段！並且我要成為節目中第一個被邀請的女來賓！』」
影片為 1986年11月28日，艾倫脫口秀「撥電話給上帝」的第一集片段。
艾倫漸漸振作起來，23 歲開始，她在當地的咖啡店表演單人喜劇（standup comedy），沒想到愈來愈受歡迎，開始巡迴表演。28 歲那年，她接到節目的邀請，當真成了第一位上《強尼卡森今夜秀》的女性來賓，這也成了她的出道契機，自此，她開始以「單人喜劇」在電視娛樂界發展。
出道之後，還有漫長的職涯耕耘，艾倫在電視喜劇界耐心地踏實地創作與表演，她的幽默機智逐漸擄獲了觀眾的心，34 歲時，她終於獲得第一個情境喜劇的出演機會，只是沒想到演出四集後，該節目就因收視率過低而被迫喊卡。
不過，其他製作人看見了她的喜劇潛力，兩年後，為她量身訂製另一齣情境喜劇《Ellen》誕生了。這齣喜劇很受歡迎，ABC 電視台一連續訂了好幾季，不過，隨著艾倫愈來愈成名，媒體也逐漸開始關注她的私人生活，小報開始報導她不與男人約會，推測她其實是同性戀等等。
1997 年，39 歲艾倫遭受巨大壓力，她決定在歐普拉的節目上公開出櫃，這場出櫃宣言，她演練千百遍，只為了對自己誠實，鏡頭前她說完就止不住淚。她在情境喜劇《Ellen》飾演的角色，稍後也電視劇中出櫃。
當時，我已經擁有職業上所有我想要的成就了，但我卻不是我自己。因此我決定對自己誠實，也誠實表達我是誰。奇怪的是：那些因為喜歡我的幽默的人，突然間就不喜歡我了，只因為我也想成為我自己。
頓時，艾倫成了美國第一位出櫃的女性喜劇演員。《Ellen》影集雖然收視率節節上升，卻也被迫終止。一夜之間，出櫃的她成為所有單口喜劇與節目嘲笑的對象。
因為人們不斷地嘲笑，加上原本的節目被取消，她被業界視為一個巨大的失敗範例。「沒有人想接近我，我沒有任何經紀公司，沒有任何工作機會，我瞬間什麼都沒了。」她的同志身份被大做文章，媒體逐漸失控，簡直無法逃離這惡惡性循環。她雖因勇敢出櫃登上《時代雜誌》封面，輿論沒有放過她，連線上的知名 LGBTQ 知名人士也開始嘲諷她。
「當時就連艾爾頓・強都說『夠了，閉嘴好嗎，我們知道妳是同志了，可以開始搞笑了嗎。』我從未見過他，但我非常訝異，這是來自同為同志的支持？」艾倫在一次受訪時坦白說出業界的霸凌。
她陷入憂鬱症之中，甚至搬離好萊塢所在地洛杉磯。媒體仍不放過她，說她整天在和女友放閃。
一天之中，我擁有那些轉瞬即逝的、美麗而平靜的片刻——而其他的 23 小時又 45 分鐘，我只是個掙扎地努力從這世界生存下來的人。
幾年過去了，情況才逐漸好轉。直到 2001，她決定重返電視娛樂界。為了要重新出現在電視上，她低聲請求無數個電視台經理給她工作機會，電視台認為，因為她已經公開出櫃，人們再也不會收看她的節目了。
她向大家證明，事實絕非如此。2003 年，她開啟了《艾倫狄珍妮脫口秀》，節目收視率節節攀升，獲得艾美獎的 11 項提名，並且拿下當年艾美獎最佳脫口秀大獎。單只是前三季，脫口秀就抱回了 25 個艾美獎項。
從受業界霸凌，到重新回到舞台上，艾倫說這樣的經歷，使她更具有同理心，也更珍惜她的觀眾。在《艾倫狄珍妮脫口秀》的開場與廣告時段，艾倫狄珍妮總是會起身與她的觀眾一起唱歌或跳舞。
多數的喜劇是立基於取笑、消費他人，而我發現，這不過就是一個巨大的霸凌。因此，我想示範一件事：你可以同時是好笑的、也是善良的，你可以逗人發笑，而不須傷害另一群人的感受。
今年，艾倫狄珍妮六十歲了，她說自己對於生日毫無關心，常常忘記自己已不是青少年。她很驕傲說，這或許是家族遺傳，「我的奶奶從六歲開始，每天就走好幾哩路出門，現在她已經九十幾了，我們還是時常不知道她走到哪裡去了。」年紀永遠不是限制，起步慢，不要緊：好努力卻又失敗了，不要緊；經歷愈多，生命的寶藏愈豐厚。
艾倫狄珍妮的故事，讓我們能夠相信，認真而誠實對待自己與生活，一切都會好的，如果現在不太好，表示還未走到終點，生命正在鍛造一個更好的你，去迎接更豐富的平靜與甜蜜。
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