在翻閱報紙時一定有一種人，最先注意的不是頭版新聞，而是會先找填字遊戲在哪一頁。1913年12月21日，《紐約世界報》的總編要求Arthur Wynne在趣味版的「智力遊戲」區發明一款新的遊戲，而他決定參考小時候常玩的魔術方陣（Magic Squares），只是將數字換成了字母，並為每個單詞的謎題提供線索，世界上第一個填字遊戲（Crossword）就此誕生。
填字遊戲推出後，十分受到讀者的歡迎，成為《紐約世界報》每週的固定單元。除了形狀是菱形、沒有塗黑的方塊之外，填字遊戲直到現在，玩法依舊沒有太大的改變，一開始Wynne也曾嘗試設計成其他的形狀，包括圓形。1924年，美國一間出版公司出版第一本填字遊戲書，隨書贈送一枝鉛筆，填字遊戲風潮正式席捲全美，就連紐約公共圖書館都曾公開抱怨，填字遊戲風潮導致大批的粉絲湧向辭典和百科全書區，嚴重影響其他學生和讀者的權益。
很快地，美國其他報社也陸續開始刊登填字遊戲，除了《紐約時報》拒絕隨波逐流並表示「填字遊戲只是在浪費人的時間，做些徒勞尋找單詞的動作，完全稱不上遊戲，更別說幫助智力發展。」直到1942年，《紐約時報》才開始刊登填字遊戲，理由是「填字遊戲可以分散人們對於二戰殘酷消息的注意力」；有趣的是，填字遊戲之所以能流行至今日，《紐約時報》的貢獻功不可沒，現在也成為遊戲愛好者的標竿與殿堂。
當填字遊戲成為世界上最流行和最廣泛的文字遊戲，其中也曾出現備受爭議的題目。1944年8月18日，第厄普戰役（Dieppe raid）的前一天，第厄普居然出現在《The Daily Telegraph》的字謎中，線索是法國的港口，英國陸軍部發現後懷疑有間諜洩漏軍事機密，馬上調查填字遊戲的作者，最後得出的結論卻是「純屬巧合」。
然而，他們也發現 諾曼第登陸前幾個月，《The Daily Telegraph》的填字遊戲居然出現了Gold和Sword（諾曼第登陸的英國代號）和Juno（加拿大代號），之後在英國安全局介入調查下，發現填字遊戲的編輯Dawe，同時也是Strand School的校長，他出題的方式是會參考學生筆記上的單詞，進而節省自己出題的時間。當時，學校因戰爭而被疏散至英國薩里的小村莊，附近正好是美、加軍隊準備諾曼第登陸的大型營地，因此學生很可能會聽到士兵的聊天的內容，包括諾曼第登陸的秘密代號。
而在1996年，《紐約時報》在美國總統選舉前一天刊登了一則填字遊戲，其中橫貫字謎的線索是「明天報紙的頭條新聞」，按照組合答案即有可能是「柯林頓當選 BILL CLINTON ELECTED」，然而，其他的交叉的線索卻又十分曖昧不清，例如交叉線索中萬聖節的黑色動物，可以是蝙蝠BAT也可以是貓CAT，即使填入「鮑勃杜爾當選 BOB DOLE ELECTED」也不失為正確解答。當天，報社的電話被打爆，憤怒的讀者紛紛打來抱怨「你們怎麼敢肯定柯林頓會贏？」，1996年11月5日，柯林頓當選美國第42任總統。